primero te debe andar el logueo desde el SQL Server Managament, sino despues desde el programa menos te va a andar.
seguro es porque no tiene activado entrar con "Autenticación de SQL Server",a ver te explico como se hace.
inicia con autenticación de Windows desde el SQL Server Managament, Seguridad-->Inicios de sesión y hace click en derecho "propiedades" sobre el usuario "omar"
1 - el la primer pantalla escribi una contraseña y confirmala abajo, y deja solo chequeado el primero "exigir directivas de contraseña", los otros no. y seleccionale la base de datos por defecto que queres que tenga cuando inicie sesión.
2 - en la penstaña de "estado" fijate que tenga "habilitada" el inicio de sesion y que tenga "Conceder" en conexion al servidor.
3 - ahora acepta eso, y hace click en el nodo padre del explorador de objetos del SQL, (en el nombre de la instancia) y hace click derecho en "propiedades".
4 - vas a la pestaña de seguridad y pone la opcion "Modo de Autenticación de Windows y SQL Server". aceptale, y creo que debes reiniciar el servicio de SQL para que te tome los cambios. y proba loguearte ahora con el usuario.
saludos.