Cuando estés indeciso sopesa por separado, los pro por un lado, los contra por otro lado. A veces enfrentando solo los "contra" se puede decidir, ejemplo, decidir por A tiene 10 puntos en contra, decidir por B tiene 3 puntos en contra, la decisión se convierte en elección directa.
Algo que puedes poner en tu balanza y que quizá lo puedas considerar negativo, es que el código de .Net es fácil de conseguir, el de VB6 es mucho mas complicado. Me refiero a que si haces un EXE en VB6 y me lo envias lo que yo podré saber mediante un software descompilador serán los nombres de tus objetos (formularios y controles) y sus propiedades. Pero si me das un EXE hecho con .Net te saco todo el código tal como lo has escrito y no me lo han contado lo he comprobado.
Quizá haciendo funciones y metiéndolo en dlls puedas tener mas seguridad, o quiza ofuscando el código, pero como que es mas chamba no?, es un punto que debes considerar, el grado de importancia que le des es algo que te corresponde a ti hacerlo, para mi es alto.
Yendo a tu tema, te agrego otra óptica adicional al "Depende" que te puse en mi comentario anterior:
Si la elección cae solamente en la comparación de las herramientas te recalco que aprendas .Net (o cualquier otro lenguaje de avanzada), pero si en dicha elección me pones un ingrediente adicional: "Proyecto a realizar", entonces la cosa cambia, tu empezaste el post indicando que querías encarar un nuevo proyecto, entonces empieza por alli, evalúa que tan grande e importante es dicho proyecto al margen de la herramienta, eso solo lo puedes saber tu, si quieres que te ayudemos en eso entonces tendrías que publicar detalles del proyecto en si, yo no lo veo necesario o en todo caso lo puedes tratar de forma privada.
Uno decide primero el proyecto y después la herramienta no al revés ni durante, incluso yo no los pondría al mismo nivel. Luego mi decisión sobre si elegir serrucho o sierra está estrechamente ligada al proyecto que realizaré, no hagas una evaluación como un todo, las herramientas no determinan el proyecto insisto: es al revés.
Te pongo un ejemplo real, hace poco en mi chamba tuvimos un cliente que se le presento el megaproblema, tenia que tener listos 22 reportes legales contables para que no se ganen una multa que les tumbaría la empresa, textualmente indicaron pagar lo que sea con tal que le resolvamos el problema en menos de 3 meses, esto se traduce a solo un mes de programación.
Bien, el proyecto entonces era "Realizar 22 reportes legales". Una vez que lo definimos venia la elección sobre en que herramienta hacerla, si lo hacíamos dentro del ERP o lo hacíamos por fuera. Por las características del proyecto decidimos hacerlo por fuera, la elección recaería entre un colega que maneja Delphi.Net, otro que maneja Java y también VB.Net y yo que manejo VB6, luego de sopesar elegimos entre todos VB6 y me eche a realizarlo, se pudo haber hecho en cualquiera de las otras herramientas pero por muchas razones la mejor PARA ESTE PROYECTO fue VB6.
Ojo que en este ejemplo se eligió VB6 pero no con ello te quiero decir que tu elijas VB6, lo que te muestro es el proceso de decisión y la importancia que tiene cada cosa.
Si te puedo ayudar en algo mas, pasas la voz.
Saludos